On est tous d'accord pour dire que les ventes d'Apple sont boostées par l'effet de conditionnement marketing du consommateur.
En revanche, il ne faut pas oublier ce qui va autour des machines : La force de l'iPhone, c'est pas seulement Apple, à mon sens c'est aussi l'étendue des communautés qui se sont construites dessus.
Par exemple, je doute que la communauté windows mobile bénéficie d'une force d'ingéniosité telle que celle du jailbreak. C'est justement ça le point-clé : cette force créative est là un peu "grâce" à la volonté de casser les limitations.
Pas de limitations, pas de développeurs de génie qui se défoncent pour les briser, pas de force créative (C'est un exemple parmi d'autres).
Après, il faut avouer que la licence GNU (Android), n'a pas attendu de se retrouver sur un téléphone pour réunir des initiatives géniales partout dans le monde. Et ça, c'est la force des appareils sous Android.
Voilà pourquoi je réponds : @pasta59 : La communauté jailbreak a permis le transfert de fichiers par bluetooth, la suppression de morceaux depuis l'iPhone, les accusés de réception etc. Si tu as un problème, il y aura toujours quelqu'un pour t'aider sur un forum (au hasard : iphonegen.fr) si tu restes courtois. Et ça, c'est à mettre dans la balance.
Au final, c'est donc plus un jugement politique qu'un aspect purement technique qui devrait guider le choix (vive la licence libre

)
Si quand vous pensez à la machine (l'iPhone) vous faites nettement la distinction entre ceux qui la fabriquent (Apple) et la communauté autour (jailbreak), alors ça devient un choix politique, et non technique. (En admettant qu'on ne choisis pas un téléphone ultra puissant si cette puissance est inexploitable à son maximum)
En bref : attention, dans la fiche technique d'une machine, il n'est jamais précisé à quelle point la communauté qui "va avec" la machine est affirmée.